Tobey nie je typickou hollywoodskou star, pretože si (až na Spider-Mana) vždy vyberal nenápadné umelecké filmy, v ktorých stvárňoval skromné introvertné postavy a paradoxne sa práve vďaka svojmu minimalizmu pri ich stvárňovaní dočkal uznania nielen od filmových kritikov, ale získal si popularitu u divákov po celom svete.
Cesta za slávou však nebola jednoduchá. Narodil sa 27. 6. 1975 v kalifornskej Santa Monice osemnásťročnej sekretárke a dvadsaťročnému kuchárovi. Jeho rodičia však spolu dlho nezostali a keď mal Tobey dva roky, rozviedli sa. To poznamenalo celé jeho detstvo, keď musel neustále striedať školy podľa toho, u ktorého z nich práve bol. Pôvodne chcel ísť v šľapajach svojho otca a stať sa kuchárom, no matka ho presvedčila, aby sa na škole zapísal na dramatický krúžok, aby si aspoň prostredníctvom neho kompenzovala svoj nesplnený sen o herectve. Tobeymu sa to zapáčilo a tak v trinástich skončil so školou a začal zbierať herecké skúsenosti v reklamách a televíznych seriáloch. Na jednom z televíznych konkurzov sa stretol so svojim rovesníkom Leonardom DiCapriom a stali sa z nich najlepší kamaráti, aj napriek tomu, že mu Leo pár úloh vyfúkol.
Práve vďaka nemu získal malú úlohu vo svojom filmovom debute Zo života chlapca (1993), kde hral jeho kamarát hlavnú úlohu po boku Roberta De Nira. Kým z DiCapria sa už v tej dobe stávala hviezda, Tobey si na svoju slávu musel ešte pár rokov počkať a prvé úspechy sa začali dostavovať až v roku, keď sa Leonardo potápal s Titanicom. Medzitým sa objavil v niekoľkých televíznych filmoch, nepodarilo sa mu získať hlavnú postavu filmu Empire Records (1995), kde sa nakoniec len mihol a svoju prvú hlavnú postavu dostal vo filme Jazda načierno (1996), kde mu sekundoval Benicio Del Toro, no film sa nestretol s veľmi priaznivými reakciami.
Zlomovou filmovou postavou Tobeyho Maguirea bol Paul Hood, introvertný dospievajúci chalan, ktorý s nadhľadom sleduje neodkladný rozpad manželstva svojich rodičov (Kevin Kline a Joan Allen) a neúspešne sa pokúša získať dievča svojich snov – spolužiačku Libbets (Katie Holmes) vo vynikajúcej dráme režiséra Anga Lee Ľadová búrka (1997). Jeho obrovský talent bol nepriehľadnuteľný a odrazu sa oňho začali zaujímať tí najslávnejší režiséri a Tobey sa ocitol v pozícii, že si mohol vyberať, v čom bude hrať. Odmietnuť ponuku Woodyho Allena proste nejde, aj keď sa v komédii Pozor na Harryho (1997) mihol len na pár minút. Podobne tomu bolo aj v Strach a hnus v Las Vegas (1998) Terryho Gilliama.
V tom istom roku prišla prvá vážna skúška jeho hereckých schopností, keď sa ocitol v hlavnej úlohe filmu Pleasantville. Stvárnil tu tichého samotárskeho Davida, ktorý sa spolu so svojou sestrou (Reese Witherspoon) ocitne v čiernobielom svete televízneho seriálu, ktorý sa im postupne podarí pomocou emócii vyfarbiť. Svoju náročnú postavu zvládol excelentne a ponuky na hlavné úlohy v ďalších umelecky ambicióznych filmoch sa mu len tak hrnuli. Homer Wells, ktorý strávil väčšinu svojho života v sirotinci a ktorého dr. Larch zaúča do pôrodníckej praxe, je ďalšou z postáv, ktorá síce pôsobí veľmi nenápadne, no vo svojej podstate ide o veľmi silnú charakterovú postavu, ktorej dodal jej predstaviteľ správnu dávku uveriteľnosti v oceňovanej melodráme Lasseho Hallströma Pravidlá muštárne (1999).
Úspešne sa skončila aj druhá spolupráca s režisérom Angom Lee. Tentoraz išlo o drámu z občianskej vojny medzi Severom a Juhom Jazda s diablom (1999). Zahral si tu citlivého mladého muža, ktorý sa rozhodne zúčastniť vojny len z lojality k svojim priateľom, ktorých táto vojna priamo zasiahne. Z osvedčených koľají nevybočuje ani postava talentovaného začínajúceho spisovateľa v bizarnej komédii Skvelí chlapci (2000) po boku Michaela Douglasa. Celé toto úspešné obdobie zavŕšil postavou džokeja Reda Pollarda, ktorý v tridsiatych rokoch minulého storočia sedlal jedného z najznámejších dostihových koní menom Seabiscuit (2003).
Ešte rok predtým však prijal úlohu, ktorá z neho spravila hviezdu prvej veľkosti. Spider-Man síce žánrovo do Maguireovej filmografie vôbec nezapadá, no postava Petera Parkera sa až tak veľmi neodlišuje od jeho predošlých rolí. Opäť ide o outsidera nosiaceho okuliare, ktorý sa zmení na superhrdinu až po uhryznutí rádioaktívnym pavúkom. Asi je zbytočné dodávať, že išlo o jednoznačne najväčší kasový hit v kariére Tobeyho Maguirea. A tak sa nechal zlákať aj na ďalšie dve pokračovania. Spider-Man 2 (2004) bol rovnako úspešný a podobné očakávania sa spájajú aj s tohtoročnou treťou časťou.
Ešte predtým sa vrátil k nízkorozpočtovejším filmom v čiernobielej dráme v štýle legendárnej Casablancy Dobrý Nemec (2006). Dá sa teda predpokladať, že aj naďalej budú u neho prevládať práve takéto filmy a úlet k blockbusterom v podobe Spider-Mana bol len túžbou skúsiť niečo nové a v neposlednom rade aj dobrá príležitosť celkom slušne si zarobiť. Vždy si veľmi dôkladne vyberal scenáre, tak treba veriť, že ho jeho zmysly nesklamú ani v ďalších rokoch a bude pokračovať v nastolenej predspider-manovskej ceste.